في منتصف الثمانينات من القرن الماضي كانت عصابة بابلو إسكوبار تحصل على حوالي 420 مليون دولار في الأسبوع، وهو ما يساوي 22 بليون دولار في العام
كان «ملك الكوكايين» ابن مزارع فقير، ولكن قبل أن يصل الخامسة والثلاثين من عمره، صار من أكثر الناس ثروة في العالم، وعلى الرغم من أصله المتواضع أصبح بابلو إسكوبار قائد عصابة الميديلين (the Medellín cartel) مما جعله واحدًا من أغني تجار المخدرات على الإطلاق
هربت عصابة الميديلين معظم الكوكايين مباشرةً عبر ساحل فلوريدا، وكتب جريللو: «كانت تبعد تسعمائة ميل عن الساحل الشمالي لكولومبيا، وكان الكولومبيون ونظرائهم من الأمريكيين ينزلون البضائع المهربة جويًا إلى البحر، ومن هناك كانت تندفع نحو الشاطئ في زوارق بخارية سريعة، أو قد يلقونها فوق بر فلوريدا مباشرة ويتركونها تصطدم بالأرض ناحية الريف».
وقعت ثروة إسكوبار الهائلة في مشكلة عندما لم يعد قادرًا على غسل أمواله بسرعة كافية، عندها لجأ لإخفاء كومات من النقود في أراضي كولومبيا الزراعية، وفي البيوت المتهدمة، وفي جدران بيوت أفراد العصابة، وذلك استنادًا لما قاله روبرتو إسكوبار (Roberto Escobar ) -الذي كان محاسب العصابة وشقيق القائد- في كتابه:
« The Accountant’s Story: Inside the Violent World of the Medellín Cartel»
بينما كان إخفاء أو تدمير كمية باهظة من المال مشكلة هامة، واجه الأخوين مشكلة أساسية أخرى، وهي تنظيم الأوراق المالية، وتبعًا لروبرتو إسكوبار، فقد أنفقت العصابة حوالي 2500 دولار في الشهر على الأربطة المطاطية التي استخدموها في ربط الأوراق المالية مع بعضها.
في لقاء أجرته صحيفة دون جوان عام 2009 مع ابن بابلو إسكوبار (جوان بابلو) كان يصف الحياة مع ملك الكوكايين، ووفقًا لما قاله فقد كانت العائلة تعيش في مخبأ في مناطق ميديللين الجبلية، وعندما شعرت مانويلا ابنة إسكوبار بالبرد الشديد، قرر إسكوبار أن يشعل النار في مليوني دولار كي يبقيها دافئة.
كان بابلو بتبرع بالمال للفقراء، وبنى عدة منازل للمشردين، وأنشأ سبعين ملعب كرة قدم للمجتمع، كما بنى حديقة حيوان أيضًا.
في عام 1991، سُجِن إسكوبار في سجنه الذي صممه بنفسه، في ظل اتفاقه مع الحكومة الكولومبية، وكان مسموحًا له أن يختار من يُسجن معه ومن يعمل في السجن، كما كان بإمكانه أيضًا إدارة أعمال عصابته واستقبال الزوار، وكان ذلك السجن مزودًا بملعب لكرة القدم، ومنطقة للشواء، وباحات واسعة، كما كان هناك أيضًا مبنى مخصص لعائلته، ولم يكن مسموحًا للسلطات الكولومبية بالاقتراب من السجن بمسافة تقل عن ثلاثة أميال.